Menaggio conserva testimonianze di diverse epoche che rammentano il suo ruolo importante derivante dalla privilegiata posizione geografica, proprio nel punto in cui la Via Regina si intersecava con il tracciato che, percorrendo la Val Menaggio, raggiungeva Bellinzona e quindi la Valle del Ticino.In Piazza Garibaldi, dove si trova l'ufficio I.A.T., ha inizio l'itinerario. Dalla stessa piazza, percorrendo la Via Calvi si vede sul lato destro la chiesa di Santa Marta. Sulla facciata si può notare la lapide funeraria romana di Minicio Exorato del I sec. d.C., notabile dell'impero. Sopra si trova l'effigie del castello di Menaggio, che è divenuto lo stemma comunale. Nella stessa chiesa, pregevoli tele, tra cui una Natività ed una Flagellazione del 1700.

In fondo alla Via Calvi si vede la parrocchiale di Santo Stefano, di origini antichissime, ma le sue strutture originarie sono oggi nascoste da restauri e rifacimenti; perfino l'orientamento è rivolto in senso contrario a quello primitivo. L'interno, a tre navate, fu affrescato nel 1899 dal Tagliaferri, un artista originario di Pagnona; notevole, nel catino dell'abside, il martirio di Santo Stefano.

Nel presbiterio ci sono due quadri del pittore Castelli da Menaggio, rappresentanti due miracoli eucaristici: l'ostia sanguinante sotto il pugnale dei protestanti e un comunicando sacrilego che stramazza davanti a S. Carlo Borromeo. Sopra l'altare della Madonna, nella testata della navata sinistra, si trova una copia del dipinto di Bernadino Luini riproducente Maria con Gesù ed un angelo, il cui originale venne ceduto ai francesi in cambio della promessa di trasferimento della Pretura da Tremezzo a Menaggio. L'altare è circondato da settecenteschi medaglioni in rame a olio, con scene della vita della Madonna.

Nella navata di destra un telo di notevoli dimensioni ma di autore ignoto, raffigura S. Giorgio mentre l'altare del Sacro Cuore è ornato da stucchi settecenteschi di maestri intelvesi. Sempre nelle navate minori sono collocate due grandi tele di Scuola Fiamminga (sulla sinistra la nascita della Madonna e sulla destra la Pietà).

Uscendo della chiesa si gira a destra imboccando la Via Caronti, poi in fondo si gira di nuovo a destra in Via Leoni per poi, dopo 30 m., imboccare a sinistra la Via Castellino da Castello. Sulla salita a Castello che domina la cittadina si ha modo di osservare pregevoli portali. All'angolo con Via Strecioum c'è la casa natale di P. Gabriele Malagrida, gesuita menaggino, martirizzato a Lisbona nel 1761 sotto il regime dispotico di Pombal.

Il castello offre una pallida idea di quello che doveva essere in epoca medioevale. Esso fu infatti distrutto dai signori della Leghe Grigie nel 1523 e venne completamente smantellato. Conserva tuttavia, imponenti mura perimetrali che si possono ammirare in più punti. Sulla facciata della casa al numero 54, si trovano due notevoli reperti medievali, rappresentanti un felino alato ed una coppia del sec. XI.

Le sculture provengono dalla chiesa di San Giacomo che sorgeva nella vicinanze. Troviamo la chiesa San Carlo, che fu fatta erigere da Cinzio Calvi sui ruderi dell'antico castello, affinché servisse da sepolcro per lui e la moglie Caterina Camozzi. Nella cappella di sinistra una tela con i SS. Fermo, Apollonia e Agata; a destra, l'Addolorata con Cristo Morto. Caratteristico il campanile a vela in stile spagnolesco visibile però dal centro paese.

Arrivati in fondo alla Via Castellino da Castello si prosegue a sinistra e si segue Via N. Sauro. Appena dopo 20 m si prende una stradina selciata a sinistra passando proprio vicino ai muraglioni.

Oltrepassato un piccolo parcheggio si imbocca Via Fabbri dove si trovano alcuni reperti scultorei che risalgono al XII secolo. Proprio all'inizio della via, collocata sulle spallette di un cancello, si trova una testa del toro di San Luca, databile intorno al 1100Nella medesima strada si trova una fontana detta "del Salvatore" che ha, nell' arco sovrastante, un busto in rilievo quasi illeggibile; la sua datazione può essere contemporanea al toro di S. Luca.

LA STORIA DI MENAGGIO

Ritrovamenti archeologici indicano, che la zona fu già abitato in epoca preistorica. Verso la fine del IV sec. a.C. si insediano le tribù galliche, che furono sottomesse dai Romani a partire dal 196 a.C. e mediante la costruzione della storica Via Regina cominciò la romanisazione del territorio.

Durante il Medioevo la località fu dotata di un castello. Menaggio, grazie alla sua privilegiata posizione sulla Via Regina, proprio nel punto in cui si intersecava con il tracciato che, percorrendo la Val Menaggio, raggiungeva Bellinzona e quindi la valle del Ticino, era di grande importanza strategica. La Via Regina era una delle più importanti vie di transito, poiché permetteva un rapido collegamento tra la Pianura Padana e l’Oltrealpe. Nel 1523 i Grigioni, avendo già conquistato la Valtellina misero a fuoco Menaggio e il castello fu distrutto.

Nel 1525 inizia la dominazione spagnola con un notevole peggioramento delle condizioni di vita, che durerà fino al 1714. Sotto il dominio austriaco e la Duchessa Maria Teresa la vita migliorò.

Nel 1805, dopo la creazione del Regno Italico, Menaggio divenne sede di Viceprefettura e, nel 1859, centro del movimento insurrezionale comasco contro gli Austriaci. 

Con l’avvento dello stato unitario la vocazione turistica di Menaggio si afferma in modo netto, sia con la costruzione dei due grandi alberghi - Victoria e Menaggio -, sia con l’edificazione di ville soprattutto a Loveno. Importante per lo sviluppo del turismo fu la costruzione della ferrovia Menaggio-Porlezza, in funzione fina al 1939 e la fondazione del Menaggio Golf Club.

Durante la Prima Guerra Mondiale, sui monti circostanti della Crocetta e del Galbiga, fu costruito dall’Esercito Italiano un sistema difensivo che fece parte dalla linea Cadorna, che costituisce oggi un’interessante testimonianza storica.

Nel 1945 la cittadina fu testimone del tentativo di fuga verso la Svizzera di Mussolini,  prima di finire prigioniero dei partigiani a Dongo.